Zakladatel slevového portálu Slevomat.cz. Vycházel při jeho tvorbě ze zahraničních vzorů typu Groupon, ale dokázal ho během let 2010 a 2011 v českém prostředí zakořenit a uspět. Souběžně vznikly i další konkurenční projekty, ale Slevomat si udržel výsadní postavení. Tomáš Čupr je dále spolumajitelem firmy zaměřené na internetový prodej automobilů a podílí se i na dalších internetových projektech. Ve výroční soutěži Křišťálová lupa 2011 obdržel ocenění Osobnost českého internetu. V letech 2005 - 2010 pobýval ve Velké Británii, kde začal s podnikáním online, v činnosti pokračoval i po návratu do Čech.
Slevomat.cz přinesl do českého prostředí fenomén hromadných slev, přes které mohou obchodníci propagovat své výrobky nebo služby tím, že poskytnou jednorázovou slevu. Ve firmě Tomáš Čupr zůstává ve vedení, oficiální stránky uvádějí jeho zařazení do oblasti marketingu a strategie.
Mezi členy odborné poroty Křišťálové lupy, hlasující pro Tomáše Čupra, patří František Grunt, Alexander Doktor, Jan Nehasil, Ondřej Fryc, Petr Šnajdr a David Grudl. Čuprovou konkurencí byli Josef Šlerka, Milan Fridrich, Daniel Dočekal a Jakub Havrlant.
