Od roku 2010 do listopadu 2014 byl předsedou občanského sdružení Brnění, které se zaměřovalo na regulaci, resp. vymýcení hazardu z českých měst a obcí. Mezi aktivity, kterými toto sdružení upoutalo pozornost veřejnosti, patřily zejména kauzy týkající se developerských projektů v Brně jako byl spor o podzemní garáže pod Zelným trhem a podoba brněnského územního plánu, nebo dlouhodobý spor o odsun brněnského hlavního nádraží, v němž jako člen koalice Nádraží v centru podporuje zachování nádraží v centru Brna. Svého předsednictví se vzdal po zvolení do zastupitelstva města Brna v říjnu 2014.

V průběhu volební kampaně v rámci prezidentských voleb v roce 2013 se ostře vymezoval proti kandidátům Miloši Zemanovi a Janu Fischerovi. Kvůli svým aktivitám mu byl dokonce po prvním kole voleb dne 14. ledna zablokován jeho facebookový účet, pro jehož obnovení musel písemně prokázat, že jeho vlastní účet není falešný, aby mu byl o dva dny později znovu obnoven.

Politické působení

V komunálních volbách v roce 2006 kandidoval jako nestraník za Stranu zelených do Zastupitelstva Městské části Brno-střed, ale neuspěl. Členem Strany zelených byl čtyři roky. Spolu s Martinem Bursíkem se podílel na vzniku nové politické strany LES (Liberálně ekologická strana).

Je jedním z autorů satirického portálu Žít Brno, na jehož základech spoluzaložil v červnu 2014 politické hnutí Žít Brno. V komunálních volbách do zastupitelstva města Brna v roce 2014 se stal lídrem subjektu „Žít Brno s podporou Pirátů“ a zároveň kandidoval za stejné hnutí do Zastupitelstva Městské části Brno-střed. Z prvního místa obou kandidátek se díky volebnímu úspěchu hnutí stal členem obou zastupitelstev.

Dne 25. listopadu 2014 byl zvolen 3. náměstkem primátora města Brna a do jeho gesce mu byla svěřena oblast kultury a oblast sociální a zdravotní. Od června 2016 došlo ke změně jeho působení a oblast zdravotnictví byla nahrazena dopravou. V Městské části Brno-střed se stal členem Rady městské části, ale k 25. listopadu 2015 na své členství v ní rezignoval z důvodu časové vytíženosti spojené s funkcí náměstka primátora. V radě ho nahradil zastupitel zvolený za Žít Brno Michal Doležel.

Kontroverze

V září 2015 zveřejnil na svém blogu informaci o zahájení výstavy ve vile Tugendgat, kde uvedl, „že v Brně bylo dříve vícero národností, které jsme si dílem zplynovali, dílem vyhnali." Tento výrok vyvolal bouřlivou debatu na internetu a sklidil za něj velmi ostrou kritiku. Jihomoravský hejtman Michal Hašek jej vyzval k omluvě, neboť dle jeho názoru Češi nikoho do plynu neposlali. Přes svůj odmítavý postoj vůči omluvě se nakonec přece jen omluvil, jelikož uznal, že jeho výrok byl značně zkratkovitý a protože „Češi nemohli být dozorci v koncentráku“. Ani tak však nezměnil svůj názor na to, že Češi spolu s ostatními národy rozdmýchávali antisemitské nálady a nesou přímou vinu na romském holokaustu, byť jej sami neprováděli.

V červenci 2016 bylo na internetu zveřejněno video, ve kterém se Matěj Hollan nechal bičovat důtkami od dominy během své návštěvy na Ukrajině. Ve videu, které vzbudilo velký ohlas a kvůli němuž si Hollana dobírala řada komentátorů z řad jeho politických odpůrců, vyzíval dominu k pokračování svého trýznění slovy „I want more“ (Chci víc). Z tohoto výroku si pak hnutí Žít Brno učinilo recesistickou reklamu na webu iwantmore.cz.

Dne 1.9. 2016 byl Hollan spolu s Matějem Stropnickým a místopředsedou Strany zelených Michalem Bergem vyhozeni kvůli jejich „proimigračním postojům“ z brněnské hospody U Poutníka. Hollan tam následně svolal na 5. září své příznivce k debatování nad pivem, nicméně provozovatel v tento den podnik uzavřel, neboť se tam chystali desítky příznivců krajní pravice. Ti pak prošli městem až k Hollanovu bydlišti, kde mu vyhrožovali fyzickým násilím. Tuto akci následně odsoudila řada osobností, mimo jiné i primátor Brna Petr Vokřál, jenž ji odsoudil jako „trestnou výpravu bandy rváčů“.